Myślę, że to by się dało zrobić. Tylko, że to taka sztuka dla sztuki! Pewnie dlatego nikt tego nie robi.

Bo o ile za Windows trzeba zapłacić, to Linux-a można zainstalować za darmo, więc po co kombinować?
W każdym razie, wracając do adrema

, musiałbyś sobie stworzyć pod cygwinem takie środowisko, tzn. skopiować pliki nagłówkowe z docelowego systemu, wybudować gcc jako cross kompilator. I pytanie, czy program, który chcesz skompilować, ma makefile przystosowany do kompilacji skrośnej? Bo jak nie, to jeszcze przerobić makefile.
A potem, to już z górki...